電子效應：共軛效應、誘導效應、超共軛效應。
一、共軛效應
共軛體系：
π-π共軛：π鍵 + π鍵（雙鍵/三鍵 + 單鍵 + 雙鍵/三鍵）。
例：
CH2=CH-CH=CH2（1,3-丁二烯）：C=C（碳碳雙鍵） + C=C（碳碳雙鍵）π-π共軛。
CH2=CH-CHO（丙烯醛）：C=C（碳碳雙鍵） + C=O（碳氧雙鍵）π-π共軛。
CH2=CH-CN（丙烯腈）：C=C（碳碳雙鍵） + C≡N（碳氮三鍵）π-π共軛。
p-π共軛：p軌道 + π鍵。
多電子p-π共軛：
例：CH2=CH-Cl（氯乙烯）：3原子4電子。
等電子p-π共軛：
例：CH2=CH-CH2·（烯丙基自由基）：3原子3電子。
缺電子p-π共軛：
例：CH2=CH-CH2+（烯丙基碳正離子）：3原子2電子。
p-p共軛：p軌道 + p軌道。
例：C=O（羰基）。
共軛效應：
正效應（推電子效應/+C效應）：
例：C=C（碳碳雙鍵）、-CH3（甲基）。
負效應（吸電子效應/-C效應）：
例：C=O（碳氧雙鍵）、-CN（氰基）、-NO2（硝基）。
性質：
①共平面（sp2）。
②體系能量降低（共軛能/離域能）。
③鍵長趨於平均化（單鍵變短，雙鍵變長）。
④正負電荷交替出現。
⑤沿共軛鏈傳遞，大小不變。
二、誘導效應
共價鍵：極性共價鍵（同種元素）、非極性共價鍵（不同種元素）。
元素電負性差越大，極性越大。
電負性：s > sp > sp2 > sp3。
偶極矩：鍵偶極矩（鍵矩）、分子偶極矩。
物理意義：描述共價鍵/分子極性大小的物理量。
定義：電荷中心的電荷量與電荷中心之間的距離之積。
標矢性：矢量。
大小：μ = qd。
μ：偶極矩。
q：電荷中心的電荷量。
d：電荷中心之間的距離。
分子偶極矩 = 鍵偶極矩（鍵矩）的矢量和。
單位：
國際單位：庫·米（C·m）。
常用單位：德拜（德，D）。
方向：從正電中心指向負電中心。
誘導效應：
正效應（推電子效應/+I效應）：C←Y（電負性：Y < C）。
負效應（吸電子效應/-I效應）：C→Y（電負性：Y > C）。
性質：沿σ鍵分子鏈傳遞，越遠越小（第3個C誘導效應可忽略，第5個C誘導效應完全消失）。
三、超共軛效應
超共軛體系：
σ-π超共軛：Csp3-H1sσ鍵 + π鍵。
例：CH2=CH-CH3（丙烯）。
σ-p超共軛：Csp3-H1sσ鍵 + p軌道。
例：CH3-CH2+（乙基碳正離子）。
超共軛效應：
性質：超共軛效應越多越穩定。
P.S.氫化熱：1mol不飽和化合物加氫時放出的熱量。
碳正離子穩定性：C(CH3)+ > CH(CH3)2+ > CH2(CH3)+ > CH3+。
電子離域程度：π-π共軛 > p-π共軛 > p-p共軛 > σ-π超共軛 > σ-p超共軛。