網上有很多文章講它們之間的區別與聯系，初學者看的一頭霧水，在知乎上看到這篇文章講的很清楚，容易理解。
在講區別聯系之前，我們先看一下這幾個東東的前世今生。
Cygwin，原 Cygnus 出品（已被紅帽收購），目前是 RedHat 名下的項目。項目的目的是提供運行於 Windows 平台的類 Unix 環境（以 GNU 工具為代表），為了達到這個目的，Cygwin 提供了一套抽象層 dll，用於將部分 Posix 調用轉換成 Windows 的 API 調用，實現相關功能。這里面最典型的，最基本的模擬層就是那個 cygwin1.dll。除此之外，隨着 Linux 系統的發展壯大，目前的 Cygwin 已經不僅僅提供 POSIX 兼容，因此也順帶多了更多模擬層的依賴關系。
Cygwin 的目錄結構基本照搬了 linux 的樣子，但同時，也兼容了 Windows 的許多功能：大部分應用使用 Unix 風格的路徑，Windows的盤符通過類似掛載點的方式提供給 Cygwin 使用；Cygwin 中既可以運行 Cygwin 的應用（依賴模擬層），又可以運行 Windows 應用，而傳遞給應用的路徑會經過它的模擬層變換，以此保證程序運行不會出錯。
由於它的模擬層實現了相當良好的 Posix 兼容，人們試着將許多重要的 Linux/BSD 應用移植到了Cygwin下，使得Cygwin越來越大，功能也越來越豐富，以至於目前很多人直接把將Linux應用移植到Windows平台的任務都交給了Cygwin（當然，這種移植並非原生）。事實上，Cygwin誕生之初，本就是想通過GCC編譯出Windows應用來，因為bootstrap GCC而順帶搞了一坨別的東西過來，最后發展到現在的。
小結：Cygwin是運行於Windows平台的POSIX“子系統”，提供Windows下的類Unix環境，並提供將部分 Linux 應用“移植”到Windows平台的開發環境的一套軟件。按照我經常開玩笑的話來講，Cygwin 基本上就是傳說中的 GNU/NT 系統（對照 GNU/Linux，GNU/BSD，GNU/HURD）。
MinGW， Minimalist GNU for Windows，用於開發原生（32位） Windows 應用的開發環境。它主要提供了針對 win32 應用的 GCC、GNU binutils 等工具，以及對等於 Windows SDK（的子集）的頭文件和用於 MinGW 版本 linker 的庫文件（so、a等，而不是 VC 的 lib）。
MinGW 能夠替代 cl 用於編譯不包含 MFC 的、以 WinSDK 為主的 Windows 應用，並且編譯出來的應用不依賴於第三方的模擬層支持，其運行時為大部分 Windows 標配的 msvcrt（故稱原生 Windows 應用）。除此之外，MinGW 也支持 GCC 支持的其他語言。
因為這些原因，MinGW 被許多 Linux 上發展起來的開發工具選擇為 Windows 版本的默認編譯器，例如 CodeBlocks，例如 DevC++。
小結，MinGW 是用於進行 Windows 應用開發的 GNU 工具鏈（開發環境），它的編譯產物一般是原生 Windows 應用，雖然它本身不一定非要運行在 Windows 系統下（是的 MinGW 工具鏈也存在於 Linux、BSD 甚至 Cygwin 下）。
MSYS，由於 MinGW 本身僅代表工具鏈，而在 Windows 下，由於那個shi一樣的cmd，以及配套的命令行工具不夠齊全（也不舒服），因此，MinGW 開發者從曾經比較舊的 Cygwin 創建了一個分支，也用於提供類 Unix 環境。但與 Cygwin 的大而全不同，MSYS 是沖着小巧玲瓏的目標去的，所以整套 MSYS 以及 MinGW，主要以基本的 Linux 工具為主，大小在 200M 左右，並且沒有多少擴展能力。
MSYS 是用於輔助 Windows 版 MinGW 進行命令行開發的配套軟件包，提供了部分 Unix 工具以使得 MinGW 的工具使用起來方便一些。如果不喜歡龐大的 Cygwin，而且使用不多，可以試試。不過喜歡完整體驗、不在乎磁盤占用等等，還是推薦 Cygwin 而不是 MSYS。
MinGW-w64，前面提到的 MinGW，是針對 32 位 Windows 應用開發的。而且由於版本問題，不能很好的支持較新的 Windows API。MinGW-W64 則是新一代的 MinGW，支持更多的 API，支持 64 位應用開發，甚至支持 32 位 host 編譯 64 位應用以及反過來的“交叉”編譯。除此之外，它本身也有 32 位和 64 位不同版本，其它與 MinGW 相同。
MSYS2，由於 MinGW 萬年不更新，MSYS 更是，Cygwin的許多新功能 MSYS 沒有同步過來，於是 Alex 等人建立了新一代的 MSYS 項目。仍然是 fork 了 Cygwin（較新版），但有個更優秀的包管理器 pacman，有活躍的開發者跟用戶組，有大量預編譯的軟件包（雖然肯定沒有Cygwin多）……對於不喜歡龐大的 Cygwin 的用戶而言，推薦試試 msys2。
區別（小結）：Cygwin是模擬 POSIX 系統，源碼移植 Linux 應用到 Windows 下；MinGW 是用於開發 Windows 應用的開發環境。
聯系：均提供了部分 Linux 下的應用，多跑在 Windows 上；MinGW 作為 Cygwin 下的軟件包，可以在 Cygwin 上運行。
在講區別聯系之前，我們先看一下這幾個東東的前世今生。
Cygwin，原 Cygnus 出品（已被紅帽收購），目前是 RedHat 名下的項目。項目的目的是提供運行於 Windows 平台的類 Unix 環境（以 GNU 工具為代表），為了達到這個目的，Cygwin 提供了一套抽象層 dll，用於將部分 Posix 調用轉換成 Windows 的 API 調用，實現相關功能。這里面最典型的，最基本的模擬層就是那個 cygwin1.dll。除此之外，隨着 Linux 系統的發展壯大，目前的 Cygwin 已經不僅僅提供 POSIX 兼容，因此也順帶多了更多模擬層的依賴關系。
Cygwin 的目錄結構基本照搬了 linux 的樣子，但同時，也兼容了 Windows 的許多功能：大部分應用使用 Unix 風格的路徑，Windows的盤符通過類似掛載點的方式提供給 Cygwin 使用；Cygwin 中既可以運行 Cygwin 的應用（依賴模擬層），又可以運行 Windows 應用，而傳遞給應用的路徑會經過它的模擬層變換，以此保證程序運行不會出錯。
由於它的模擬層實現了相當良好的 Posix 兼容，人們試着將許多重要的 Linux/BSD 應用移植到了Cygwin下，使得Cygwin越來越大，功能也越來越豐富，以至於目前很多人直接把將Linux應用移植到Windows平台的任務都交給了Cygwin（當然，這種移植並非原生）。事實上，Cygwin誕生之初，本就是想通過GCC編譯出Windows應用來，因為bootstrap GCC而順帶搞了一坨別的東西過來，最后發展到現在的。
小結：Cygwin是運行於Windows平台的POSIX“子系統”，提供Windows下的類Unix環境，並提供將部分 Linux 應用“移植”到Windows平台的開發環境的一套軟件。按照我經常開玩笑的話來講，Cygwin 基本上就是傳說中的 GNU/NT 系統（對照 GNU/Linux，GNU/BSD，GNU/HURD）。
MinGW， Minimalist GNU for Windows，用於開發原生（32位） Windows 應用的開發環境。它主要提供了針對 win32 應用的 GCC、GNU binutils 等工具，以及對等於 Windows SDK（的子集）的頭文件和用於 MinGW 版本 linker 的庫文件（so、a等，而不是 VC 的 lib）。
MinGW 能夠替代 cl 用於編譯不包含 MFC 的、以 WinSDK 為主的 Windows 應用，並且編譯出來的應用不依賴於第三方的模擬層支持，其運行時為大部分 Windows 標配的 msvcrt（故稱原生 Windows 應用）。除此之外，MinGW 也支持 GCC 支持的其他語言。
因為這些原因，MinGW 被許多 Linux 上發展起來的開發工具選擇為 Windows 版本的默認編譯器，例如 CodeBlocks，例如 DevC++。
小結，MinGW 是用於進行 Windows 應用開發的 GNU 工具鏈（開發環境），它的編譯產物一般是原生 Windows 應用，雖然它本身不一定非要運行在 Windows 系統下（是的 MinGW 工具鏈也存在於 Linux、BSD 甚至 Cygwin 下）。
MSYS，由於 MinGW 本身僅代表工具鏈，而在 Windows 下，由於那個shi一樣的cmd，以及配套的命令行工具不夠齊全（也不舒服），因此，MinGW 開發者從曾經比較舊的 Cygwin 創建了一個分支，也用於提供類 Unix 環境。但與 Cygwin 的大而全不同，MSYS 是沖着小巧玲瓏的目標去的，所以整套 MSYS 以及 MinGW，主要以基本的 Linux 工具為主，大小在 200M 左右，並且沒有多少擴展能力。
MSYS 是用於輔助 Windows 版 MinGW 進行命令行開發的配套軟件包，提供了部分 Unix 工具以使得 MinGW 的工具使用起來方便一些。如果不喜歡龐大的 Cygwin，而且使用不多，可以試試。不過喜歡完整體驗、不在乎磁盤占用等等，還是推薦 Cygwin 而不是 MSYS。
MinGW-w64，前面提到的 MinGW，是針對 32 位 Windows 應用開發的。而且由於版本問題，不能很好的支持較新的 Windows API。MinGW-W64 則是新一代的 MinGW，支持更多的 API，支持 64 位應用開發，甚至支持 32 位 host 編譯 64 位應用以及反過來的“交叉”編譯。除此之外，它本身也有 32 位和 64 位不同版本，其它與 MinGW 相同。
MSYS2，由於 MinGW 萬年不更新，MSYS 更是，Cygwin的許多新功能 MSYS 沒有同步過來，於是 Alex 等人建立了新一代的 MSYS 項目。仍然是 fork 了 Cygwin（較新版），但有個更優秀的包管理器 pacman，有活躍的開發者跟用戶組，有大量預編譯的軟件包（雖然肯定沒有Cygwin多）……對於不喜歡龐大的 Cygwin 的用戶而言，推薦試試 msys2。
區別（小結）：Cygwin是模擬 POSIX 系統，源碼移植 Linux 應用到 Windows 下；MinGW 是用於開發 Windows 應用的開發環境。
聯系：均提供了部分 Linux 下的應用，多跑在 Windows 上；MinGW 作為 Cygwin 下的軟件包，可以在 Cygwin 上運行。
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作者：LiTuX
鏈接：https://www.zhihu.com/question/22137175/answer/90908473
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